ALCOHOLES

Alcoholes 

Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”

Los alcoholes son especies anfóteras , pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

💥Derivados orgánicos del agua 

💥Uno de los hidrogenos es sustituido por una cadena hidrocarburada

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

Fuente Naturales y uso de los Alcoholes 

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

💫Se utiliza en la cosmética 

💫Se utiliza principalmente como materia primas para la producción de otras compuestos. 

💫Fermenta Natural soluciones dulces, jugo de frutas 

💫Obtiene disoluciones de etanol 12% concentrada 

💫Concentración destilación 95% se concentra 

Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.dependiendo de la dosis consumida, sin embargo, también tienen propiedades anti bacterianas y antisépticas, que permiten usos superficiales.

Tipos de Alcoholes = Clasificación

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbono que presenten.

Clasificación

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono

.

Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.

Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

 Propiedad Físicas de Alcoholes 

Se basan principalmente en su estructura,el alcohol esta compuesto por un alcano y agua.La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan.

🔥Es polar 

🔥Forman enlaces de hidrógeno 

🔥Los alcoholes de bajo peso molecular se soluble en agua 

Estado Físico 25ºC

     >C1 a C4= Son liquidos solubles en agua 

     >C5 a C12= Son liquidos aceitosos, no tanto en agua 

    > Los que siguen = son solidos insolubles 

Insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular. 

Enlaces Puente de Hidrógeno 

Son unas de las principales fuerzas intermoleculares y de ahí el elevado punto de ebullición del etanol. Debido a esos puentes el enlace hidrógeno-oxígeno está muy polarizado.

Polioles :  Posee mayor numero de enlaces puente de hidrogeno, mas densos posee mayor temperatura de ebullicion que los MONOLES igual numero de carbono pero son inferiores.

    Según el numero de Hidroxilo 

        Monoalcohol o Monol: Son  alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH) 

        Dialcohol (diol o glicol) : Es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH)

        Trialcol o triol: Es un Alcohol que contiene tres Grupos Hidroxilo (-OH)

        Polialcohol poliol: Es un Alcohol que contiene cuadro o mas  Grupos Hidroxilo (-OH)

Importancia 

Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

💥Etanol= alcohol etílico, alcohol de gramo

💥Moderadamente toxico 

💥Comercial etílico y fermentación biología = Levadura 

💥Bebidas Alcoholicas 

 

NOMENCLATURA 

Función Principal 

La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH).

Nomenclatura sustitutiva: se nombra con el prefijo indicativo del número de carbonos seguido de la terminación –ol

El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible

Nomenclatura radical-función  sólo aplicable a alcoholes sencillos consiste en citar en primer lugar el nombre de la función alcohol y a continuación el nombre del radical como si fuese un adjetivo

FUNCIÓN SECUNDARIA

💥Cuando hay 2 grupos funcionarios de mayor prioridad, el alcohol pasa cada grupo OH presente se nombra como hidroxi.Prioritario frente a los alcoholes.  

💥Si hay varios grupos OH, es prioritario frente a los alquenos y alquinos se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

 💥El  número localizador debe ser lo más pequeño posible respecto de la posición de la función principal.

EJEMPLOS :

Acidoz  

FENOL   

Es el nombre específico del ácido carbólico, que es el miembro más simple de la familia de compuestos orgánicos del grupo hidroxilo conocidos como fenoles o fenólicos. 

El fenol es un derivado del benceno y del propileno, que se usan para producir numeno, que luego se oxida para convertirse en hidroperóxido de numeno, antes de dividirse en fenol y su coproducto, la acetona.

👉Dosis son tóxicos en altas dosis

👉Utilizado como desinfectante 5% 

👉Es combustible

 👉Son muy ácidos, que los alcoholes porque el anillo aromático puede de ser localizar de manera efectiva la cara negativa de oxígeno dentro de los carbonos del  anillo

Punto de Fusión 

Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.

💫Son Solidos 

💫Son relativamente bajos en punto de fusión 

💫Monosustituidos isomericos

Hierven a temperatura elavada por las puentes de hidrógeno que el grupo hidroxilo lo forma 

Solubilidad 

El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja

💫Poco o moderada soluble en agua  

💫Los isomeros o-,orto- forman puentes de hidrógeno intramolecular 

💫Si se introduce en dos grupos OH se aumenta la solubilidad 

ESTERES 

Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto 

👉Posee dos grupos carbonados unidos a un mismo atomo de oxigeno

👉Dialquilicos = R-O-R

👉Diorilicos = Ar-O-Ar

👉Arilalquilicos= Ar-O-R

Simetricos si los 2 grupos carbonados unidos al oxigeno central son identicos en si

Simetricos si ambos grupos son distintos

Ciclicos que se obtienen por reacción intramolecular.

Aromaticos

 Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

💫Liquidas muy volatiles 

💫Menos denso que el agua 

💫Pocos polares 

💫No forman puentes de Hidrógeno entre si 

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino:En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

💫Poco reactivos

💫Se oxidan formando peróxidos 

💫Son altamente inflamable 

💫Disolvente 

Solubilidad 

Los ésteres son capaces de aceptar enlaces de hidrógeno, esto permite que los ésteres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los ésteres son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, su solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.

NOMENCLATURA 

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes. alcoxicarbonil....

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

EXPLICACIÓN 

TIOLES 

Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:

 -SH= MERCAPTO

👉Son análogos azufrados de los alcoholes

👉Se nombre en el sistema de los alcoholes

👉Se caracteriza por su olor

👉Sufijo -TIOL

Nomenclatura 

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:

Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:

CH3-SH metanotiol

CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se añade la palabra "mercaptano":

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano 

EXPLICACIÓN