Resonancia y Sistemas Aromáticas

 RESONANCIA 

Es una forma de describir electrones deslocalizados dentro de ciertos moléculas o iones poliatómicos donde la unión.

Hidrocarburos Aromáticos

 Son las que tienen estructuras con resonancia, ciclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno.

*Benceno= 6 atomos de carbono y 3 doble enlace } ciclo 

*Compuestos los comportamiento química similar 

Característica 

Propiedad Aromático } Es muy agradable el olor 

 Anillos muy especiales }De benceno, resonancia 

Existen otros compuestos anulares de comportamiento similar } En forma de anillo 

Presenta sustitución electrofílica  } Lo sustituyen elementos con carga electrónica 

La molécula de benceno es bastante estable y se debe a la deslocalización electrónica entre sus átomos de carbono.

Benceno 

👀El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday. En 1865, el químico alemán Friederich Kekulé, a través de una pesadilla en el que aparecía una serpiente que se mordía la cola, descubrió la estructura anular del benceno.👀

Caracteristicas 

UN producto monosustituido  }  UNO de los hidrógenos puede sustituir por otro compuesto/o elemento 

 TRES productos disustituidos }  Que pueden ser Isomeros 

Experimento de reacciones de sustitución más que de adicción } son más comunes que se están sustituyendo grupos funcionales al benceno menos comunes incorporar los grupos funcionales 

    Adición: destrucción de niño para romper el anillo se requiere mucha energía

    Sustituyente: conserva su sistema anular es más fácil agregar elementos

Colores de combustión e hidrogenación menos de lo esperado} cuando se le agrega hidrógeno en doble enlace la cantidad que se libera es de 28 a 30 kcal

👉El benceno libera menos energía y por lo tanto presenta mayor estabilidad= tiene menor energía de revolución cuando se rompe liberan menos cantidad de energía

Estructura resonante del benceno

-No se liberan las 36kg calorías las resonancias no libera permite que se riegue en todo el compuesto y le da característica resonancia y la estabilidad.

-Afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teoria se aplica cuando no es posible obtener una formula estructural unica con base a distintos experimentos realizados

-Kekule satisface las condiciones para la resonancia

compuestos aromáticos

*compuestos insaturados > le falta hidrógeno

*No todos son odoriferos y muchos puestos fragantes no son de tipo aromático

Dónde se encuentran los aromáticos

- carbono hulla

- petróleo

Mezcla benceno , tolueno, xileno, naftaleno.

Poco compuestos aromáticos.

Propiedades físicas

ゝBaja polaridad

ゝIsoluble en agua

ゝBenceno es cancerígeno

ゝTolueno

 Regla de Hücke

Es una norma que permite saber rápidamente si una molécula cíclica es aromática. Una molécula es capaz de combinar los orbitales atómicos restantes que quedan sin enlazarse con otros átomos y crear orbitales moleculares que estabilicen la molécula.

ゝcompuestos aromáticos

ゝpropiedades que representan =tienen anillo

ゝsustancia aromática =nubes cíclica

Propiedades físicas del Benceno

Los puntos de ebullición y ebullición de los hidrocarburos aromáticos así como sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del mayor carácter plano que presentan sus moléculas

ゝlíquido de olor agradable

ゝmuy volátil

ゝmenos denso en el agua

ゝinsoluble en agua pero soluble en compuestos orgánicos

Propiedades químicas del benceno

ゝSufren reacciones típicas de sustitución electrofilica como la halogenación,nitración,sulfonación y alquilación

ゝLas reacciones de adición como la hidrogenación se producen sólo en es presencia de catalizadores y alta temperatura

Heterociclos Aromaticos

Compuesto que contiene uno o mas atomos diferentes al carbono o en el anillo

Pirimidina: se emplea en el terreno de la bioquímica para aludir a la base nitrogenada que está compuesta por un anillo heterocíclico.

Piridina: Estructural mente relacionado al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.

32kcl/mol de energia de resonancia,ligero que el benceno

Furano: Compuesto orgánico heterocíclico, aromático, altamente inflamable y muy volátil.

1 oxigeno , la energía de resonancia del furano es de 16 kcl/mol menor del benceno

Hidrocarburos Aromaticos Polinucleares

Polinucleares : Varios nucleos , pero son anillos de vencenos funcionales

Naftaleno: es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles

Es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles

 

Antraceno: es un compuesto aromático incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Se disuelve en benceno caliente y es insoluble en agua.

 Se trata de un compuesto que puede provocar irritación de los ojos, la piel y dificultad en las vías respiratorias tras una exposición prolongada.

Fenantreno: El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por tres anillos fusionados bencenos. Se trata de un sólido incoloro con coloración azul fluorescente al someterlo a la radiación ultravioleta.

Se le considera isómero del antraceno

Nomenclatura

Antes de nombrar se necesita tener encuenta 2 cosas especiales :

1 Compues especiales mas especiales

Benceno

Tolueno Anilina Fenol

ácido Benzoico Acido benceno sulfonico

Jerarquía de Mayor a Menor 

1. Ácido Benzoico - COOH 

2. Ácido Bencelsulfónico - HSO3 

3. Fenol - OH 

4. Tolueno - CH3 

5. Anilina - NH2 

6. Nitro - NO2 

7. Halógeno - Cl - Br 

8. Radical Alquilo - Formulario 

2 Localizaciones Sustituyentes

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno. Se nombran con los términos: o- ( orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2

1,2-dimetilbenceno

m- (meta) para las posiciones 1 y 3

1,3-dimetilbenceno p- (para) para las posiciones 1 y 4

👀Si tienen unidos mas de dos grupos se utilizan numeros para indicar las posiciones 👀

REGLA

1.Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. 

 2.En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Explicación