Grupos Carbonilos

El término carbonilo se refiere al carbonilo grupo funcional que es un grupo divalente que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace al oxígeno, C = O 

El grupo es un constituyente de ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo, amidas y quinonas, y es el grupo funcional característico de aldehídos y cetonas.

💬Es un grupo funcional formado entonces de un átomo de carbono que tiene doble enlace y un átomo de oxígeno.💬

Aldehídos y Cetonas 

Aldehídos:

El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción del más simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los aldehídos volátiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la producción de resinas y plásticos sintéticos.  

✔️Se usa para conservar muestras de tejido orgánico 

✔️Le da  aroma a las cerezas 

Cetonas:

 Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

✔️Es el disolvente mas común de los quitaesmaltes 

✔️Clasificación

    Cetonas alifáticas

        Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

    Cetonas aromáticas

        Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

>Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: 

Los aldehídos: que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

💬Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.💬

 El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

En la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-

Nombres Comunes 

Las cetonas: en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.

Cuando las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

 Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Explicación :

Ejemplos : 

Propiedades 

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. 

Propiedades Físicas:La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Propiedades Químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

🌹🌺Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas 🍇🍎

Acido Carboxílicos

Es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. 

Ácido metanoico.  Ácido fórmico:Ácido metanoico.}    Acidos que  escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas

 

Ácidos Carboxílicos  

 Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo -COOH unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

}El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

}El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Nomenclatura .

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación  –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido.  Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.  Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en 

 -carboxílico.

Explicación :

Ejemplos :

propiedades 

Solubilidad:Esto hace que los 

💬primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos} líquidos completamente solubles en agua.

💬A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos } sólidos blandos insolubles en agua.

👉El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos 

 👉Permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.

La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono

Propiedades Químicas:El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

💬Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno💬

💬Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.💬

Esteres 

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo simbolizado por R' reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno de un ácido oxigenado.

≻Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente

≻ le dan el olor y fragancia característico a las plantas y frutas

≻Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas

Nomenclatura 

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'. 

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes alcoxicarbonil

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

 Explicación:

Ejemplos :

Propiedades 

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Aplicaciones de los Ésteres en la vida cotidiana

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).

Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.

Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

Tioésteres

Los enlaces tioéster son enlaces ricos en energía e intervienen en multitud de procesos del metabolismo, generalmente con la intervención de la acil-coenzima A

💬En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un éster con un azufre.💬