COMPUESTOS NITROGENADOS

 Generalidades 

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales. Los más destacados son las aminas ,  amidas , nitrilos, y nitrocompuestos.

Se refieren a aquellos que poseen un enlace carbono- nitrogeno que puede ser  ser sencillo,  dobles y triples con los átomos de carbono, teniendo  varios grupos funcionales nitrogenados conectados.

Aminas 

Son compuestos que resultan de las sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias.

Característica 

• Son compuestos de átomos de nitrógeno unidos a un grupo alquilo o aromático

• La mayoría de los aminas son Bioactivas eso quiere decir que producen  diversas

respuestas biologicas desde alteración del estado de animo, alucinaciones, o muerte. 

 Ocurren en plantas y animales.

• Trimetilamina – animales; olor de peces

• Nicotina – tabaco

• Cocaína – estimulante; arbusto de coca

Clasificación 

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente unidos al nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.

✓Primarias R-NH2

✓Secundarias R-NH-R’

✓Terciarias R,R´,R” N

Propiedades 

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

💭 Las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

💭 La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno carece de hidrógeno sobre el nitrógeno, lo que explica su bajo punto de ebullición.

💬En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.💬

💬Todas las aminas forman puentes de H con disolventes como el

agua y alcoholes. Por eso las aminas de bajo peso molecular

son relativamente solubles en ellos💬

NOMENCLATURA 

• Se nombra primeros los grupos alquilos unidos al Nitrógeno seguido de la palabra -amina. 

1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes.

EJEMPLOS 

Amidas 

Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR'.

Derivados Nitrogenados de los Hidrocarburos.

 También se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

✔️Existen tres tipos de amidas conocidas como

 primarias

 secundarias 

 terciarias, 

✔️Dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. 

✔️ Sencilla o Sustituida o Disustituida Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

NOMENCLATURA 

1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl

4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida

EJEMPLOS 

Nitrilos 

Conocido también CISNUROS. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno.

>El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

 >Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal.

 

>Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.

>  Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

Se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C ≡ N.

NOMENCLATURA 

1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena principal.

3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

EJEMPLOS 

Nitrocompuestos

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo Nitro, -NO2. 

Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo nitro- y un número localizador su posición en la cadena carbonada. 

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

Explicación de los Compuesto Nitrogenado